> Энциклопедический словарь Гранат, страница 11 > Азосоединения

Азосоединения

Азосоединения, группа органич. соединений ряда бензола, получаются при действии щелочных восстановителей (амальгамы натрия, цинковой пыли с раствором едкого натра, а также спиртового едкого кали) на нитросоединения бензола. А. рассматриваются, как промежуточные продукты восстановления до аминов и разделяются на азо-кси-, азо- и гидразосоединения. Так. обр., например, из нитробензола, СбШ. N02, получаются: азоксибеиизол, (CgHoN)2 О, азобензол, Се Hs N2 Се Но, и гидразобен-зол, Cells (N11)2 CoHs. Азоксисоединсния, б. ч. кристаллические вещества средней реакции, желтого или красного цвета, образуются гл. обр. при действии метилата калия на нитросоединения, при восстановлении переходят в А. Гид-разосоединения, безцветные кристаллические вещества средней реакции, образуются при восстановлении А. сернистым аммонием или цинковой пылью, на воздухе медленно окисляются в А.; крепкие кислоты вызывают изомерное превращение их в производные дифенила (например, в бензидин, (NH2C6H4)2). А. собственно, кристаллические индифферентные вещества красного или желтого цвета, нерастворимия в воде, но растворяющияся в спирте, получаются осторожным восстановлением, например, щелочным раствором закиси олова, нитропроизводных, окислением амидо соединений и так далее При восстановлении из них получаются амины. Азобензол представляет крупные красные таблички, плав. при 68° и кип. при 293°. Вводя амидные группы NH2 или водные остатки ОН в азобензол или его гомологи, получают амидо- или окси-А., наприм., СбНбЫгСбШ (NH2)—амидоазобензол, СбНб. N2C6H5 (ОН)—оксиазобензол. Эти вещества кристаллические, желтого, красного или бурого цвета, легко растворимия в спирте и б. ч. нерастворимия в воде. Они обладают свойствами красящих веществ (азопигменты); так, нанр., слабокислые растворы амидоазобензола красят шерсть и шелк в красивый желтый цвет (анилиновый желтый). В качестве пигментов чаще всего употребляются сульфокислоты этих веществ. Пигменты, производимые от амидоазобензола, наз. хризоидинами, а от оксиазобензола — тропэолинами. Азопигменты, содержащие в частице остаток нафталина, имеют очень важное техническое значение. М. Н.