> Энциклопедический словарь Гранат, страница 38 > Ароматическия соединения

Ароматическия соединения

Ароматические соединения. Название это в прежнее время относили к известным в небольшом числе органическим веществам, обладающим приятным запахом, как, например, бензойная кислота, масло горьких миндалей, и встречающимся обыкновенно в ароматических смолах, маслах и других природных продуктах.

По первоначальным исследованиям вещества эти являлись до известной степени сходными между собой по характеру и значительно отличающимися в некоторых отношениях от другого рода органических соединений, так называемых жирных. При более близком изучении оказалось, что все они должны быть рассматриваемы J

производными одного и того же углеводорода — бензола, чем и должно быть объяснено то обстоятельство, что эти органические соединения, вначале, можно сказать, произвольно, на основании случайного признака, выделенные в особую группу ароматических, довольно часто обозначаются и в настоящее время этим наименованием, хотя среди них имеется большое число тел, не только не обладающих ароматными свойствами, а наоборот резко выделяющихся неприятным и даже отвратительным запахом.

Строение А. с. изучено Кекуле и изложено им в 1866 г. в его бензольной теории, по которой все А.

с. представляются производными углеводорода бензола—С6Н6, шесть атомов углерода которого образуют замкнутое кольцо, причем между собой они связаны попеременно простой и двойной связью, четвертия же свободные сродства насыщаются водородными атомами. Таким образом строение бензольного ядра представится в таком виде:

Н

НС сн

II !

НС сн

н

Нередко бензольное ядро для сокращения изображается просто правильным шестиугольником. Водородные атомы ядра обладают способностью замещаться различными другими атомами или целыми группами атомов; таким образом и производятся от бензола всевозможные А. с., как-то: галоидопроизводные (хлоро-бромо-иодо), сульфопроизводные, нитропроизводные, амидо - и окси - производные (фенолы), а также высшие гомологи, когда замещающая группа представляет собой углеводородный радикал, как, например, толуол (метил-бензол), ксилол (диметил-бензол), кумол и другие, способные в свою очередь давать вышеперечисленные производные. Кроме того, бензольные ядра могут соединяться между собой по нескольку вместе и давать такие производные, как дифенил, нафталин, антрацен, также образующия аналогичные производные вышеприведенных типов.

А. с., или производные бензола, отличаются от соединений жирного ряда, производных метана, следующими главнейшими реакциями: бензольные углеводороды, равно как и почти все их производные, гладко переводятся крепкой азотной кислотой в нитросоединения, серной кислотой—в сульфокислоты, предельные же углеводороды или совершенно не поддаются действию этих кислот, или же с большими трудностями и в весьма незначительн. количествах. А. с. способны образовать диазосоединения. Гидроксильные производные А. углеводородов (фенолы) отличаются более кислыми свойствами по сравнению с соответствующими производными жирного ряда—спиртами, т. е., бензольный остаток — фенил обладает более сильным отрицательным характером по сравнению, например, с этилом. А. углеводороды отличаются кроме того большим процентным содержанием углерода и, следовательно, меньшим водорода по сравнению с углеводородами жирного рядаи А. с. обращают еще на себя внимание существованием среди них очень большого числа изомерных соединений. Кроме случаев изомерги в боковой цепи, смешанной изомерии, а также метамерии, характерной особенностью А. с. является изомерия в ядре, так называемая изомерия положения. У одно-замещенных производных бензола изомеров не существует; это служит доказательством равноценности всех шести водородных атомов бензола. Двузамещенные бензола существуют в трех изомерных формах: орто, мета и пара. Орто обозначает положение замещающих групп при соседних атомах углерода, мета—при отделенных друг от друга одним, а пара—двумя углеродными атомами ядра.

Бензольные углеводороды, а также их различные производные, в настоящее время играют громадную роль в технике. С того времени, как в 50-х годах прошлого столетия бензол был найден Гофманом в каменноугольной смоле, представляющей отброс газового производства, и выделен из нея в больших количествах учеником Гофмана Мансфильдом, каменноугольная смола как газового, так равно и коксовального производства делается источником, можно сказать, единственным и по настоящее время для технического получения А. с. С появлением возможности получения их в больших количествах, А. с. сейчас же приобретают громадное техническое значение и дают начало целому ряду новых отраслей химической индустрии, среди которых первое место заняла промышленность органических красок, за ней фармацевтические продукты, фотографические и фотохимические препараты, искусственные ароматические вещества и тому подобное.

В России фабричное получение А. с., к сожалению, развито весьма мало, причиной чего является отсутствие исходного материала—смолы. Если переработка каменноугольной смолы и производится у нас на 2—3 газовых заводах, то во всяком случае самая первоначальная. В Петербурге имеется в настоящее время специально занимающийся переработкой каменно-угольной смолы завод, принадлежащий Петербургскому Обществу производства химических продуктов, но и здесь нет большого разнообразия среди выпускаемых веществ—главнейшия из них: бензол, нафталин, нитронафталин, карболовая кислота. А. соединения более сложного состава обыкновенно ввозятся из Германии.

Г. Гултов.