> Энциклопедический словарь Гранат, страница 41 > Асимтетрический углерод

Асимтетрический углерод

Асимтетрический углерод. Вислиценус в 1871 г. показал, что одной и той же структурной формуле СН3СН(0Н)С00Н соответствуют два различные по свойствам тела: молочная и мясо-молочная кислоты; вторая вращает плоскость поляризации, первая—неть. Это было одновременно и независимо объяснено Лф-Белем и Вант-Гоффом (1874), которые сделались так. обр. родоначальниками т. наз. стереохимии. Исходной точкой этих ученых было положение, что атом углерода имеет четыре совершенно равноправные валентности (сродства), из кот. каждая может присоединить по одному одновалентному атому (каков, например, атом водорода) или по одной одновалентной атомной группе. Равноправность четырех углеродных сродств доказывается тем, что в противном случае, замещая, например, в частице метана то тот, то другой атом водорода атомом хлора, мы получили бы четыре различных хлористых метила СС1НП НшНиТ, СНхС1НшНИТ, СН.НпСШхв, СН,НпНшС1 (римскими цифрами отмечены атомы водорода, относящиеся к предполагаемым различным сродствам). На самом же деле хлористый метил только один, замещением какого бы из атомов водорода он ни получался. Задаваясь теперь вопросом о пространственном распределении углеродных сродств, возможно придумать только два способа, удовлетворяющих условию равноправности: либо все сродства симметрично лежат в одной плоскости — в этом случае, изображая их графически черточками, получим такую модель углероднаго

I

Атома—С—, либо они симметричнорасположены в-пространстве, подобно вершинам правильного тетраедра. Еслибы первое предположение соответствовало истине, то мы должны были бы иметь, например, два различных хлористых метилена, именно:

Н Н

С1— С—Си и С1— С—Н

I !

Н С1

Наоборот, второе предположение приводит к возможности только одного хлористого метилена (что и подтверждается опытом). Это представление позволяет объяснить наличность двух изомерных продуктов замещения метила в том случае, если четыре группы, насыщающия углеродные сродства, все являются различными между собой (каков, например, вышеупомянутый случай молочной кислоты). В самом деле, обозначая фти группы буквами а, b, с d и помещая их в вершинах тетраедра, центр которого занят атомом углерода, получаем следующие два образца:

<У СГ

Взаимное отношение этих образцов такое же, как отношение правой руки к левой или предмета к его зеркальному изображению. В совпадение они приведены быть не могут, а потому должны соответствовать двум различным химическим телам. С физической стороны это различие строения обнаруживается,кроме указанного уже различного отношения к поляризованному лучу, еще в том, что оба вещества кристаллизуются в энантиоморфных формах (т. е. таких, которые относятся друг к другу, как предмет к своему изображению в зеркале). Так как каждая из обозначенных на рисунке форм не имеет ни одной плоскости симметрии, то углеродный атом, валентности которого связаны четырьмя различными радикалами, и получил название А. А. Бачинский.