> Энциклопедический словарь Гранат, страница 116 > Викко катонная кислота

Викко катонная кислота

Викко кат.ая кислота, или винная, или ди-окси- янтарная кислота, СООН.СН(ОН).СН(ОН).СООН, известна в виде четырех стереоизомеров: правовращающей плоскость поляризации к. с теми. пл. 170°, аналогичной ей левовращающей к. также с т. плавл. 170° и двух в оптическом отношении недеятельных кислот: виноградной с т. пл. 206° и мезо-винной к. с темп. пл. 143°. Виноградная к. представляет химич. соединение двух первых кислот, на которые и может быть легко разделена 3 методами, предложенными еще Пастером в конце 40-х годов. Существование мезо-винной кислоты объясняется тем, что в формуле В. к. находятся два асимметричных атома углерода, из которых один влияет на вращение плоскости поляризации вправо, другой с такой же силой влево. Противоположные действия этих атомов в каждой половине молекулы и обусловливают нейтрализацию этих влияний вследствие оптической недеятельности кислоты. Правая, или обыкновенная В. к., широко распространена в растительном царстве, особенно в виноградном соке в виде кислой калиевой соли или винного камня, который при брожении оседает на стенках бочки. Из винного камня ее и получают при техническом способе ея добывания. Для этой цели растворяют соль в соляной кислоте и кипятят с толченым мелом; образуется нерастворимый осадок виннокальциевой соли, который разлагают избытком серной кислоты; образовавшийся гипс отфильтровывают, а из раствора выкристаллизовывают В. к. Выделяются крупные кристаллы В. к., одноклиномерной системы, без цвета и запаха, легко растворимые в воде и спирте и трудно в эфире, уд. в 1,764. При действии иодистого водорода эта кислота восстановляется в яблочную и янтарную к. Кислая натровая соль ея употребляется в анализе как реактив на калий и аммоний, вследствие трудной растворимости их солей. Двойная соль калия и натрия, известная под назван. сег-нетовой соли, служит для приготовления известного реактива на глюкозу—Фелинговой жидкости. При кипячении винного камня с окисью сурьмы в присутствии воды иолуч. рвотн. кам., COOK.CH(OH).CH(OH).COO(SbO). Виноградная к., или пара-винная к., находится в виноградном соке и также может быть оттуда выделена. Удобнее ее получать, нагревая до 175° правую кислоту в присутствии воды; при этом образуется левая кислота, которая, соединяясь с правой,

дает виноградную к. Ее можно получить также 1) из глиоксала СОН. ООН присоединением синильной кислоты и обмыливанием полученного ди-нитрила; 2) из ди-бром-янтарной кислоты (вместе с мезо-винной кислотой) и

3) смешением равных количеств правой и левой кислот. Кристаллы виногр. к. относятся к триклинической системе, труднее растворимы в воде, чем у правой кислоты. Разложение ея по способам Пастера достигается или 1) кристаллизацией двойной натриево-аммониевой соли, причем выделяются отдельно кристаллы соли право- и левовращающей кислот, отличные и по форме (различие в расположении гемиэдрич. площадок), или 2) вследствие неодинаковой растворимости солей обеих кислот, образованных к.-н. органич. основанием (хинина, цинхонина), и, наконец, 3) вследствие разрушения грибком Репи-cillium glaucum (сизая плесень) правой кислоты, причем левая остается, нетронутой. Мезб-винная к. получается, кроме указанного способа, также при окислении эритрита, углеводов, малеиновой кислоты и прочие; кристаллиз. длинными призматическими кристаллами. В отличие от правой к. ея кислая калиева соль легко растворима в воде.

И. Н.