> Энциклопедический словарь Гранат, страница 157 > Гликоли

Гликоли

Гликоли, или двуатомные спирты, представляют углеводороды, в которых два атома водорода замещены водными остатками. Г. формулы СН2 (0Н)2 (метилен-гликоля) не существует, но известны его производные, например, эфир СН2(0СН3)2 — метилал. Простейший Г. производится из этана С2Н(И, след. СН2(0Н). СН2(0Н)—этилен - Г. Различают Г. первичные, где водный остаток замещает водород в группе СН3, вторичные—в группе СН2, третичные (пинаконы)— в группе СН, далее первично-вторичные и прочие Этилен - Г. — дву-пер-вичный Г. Если водный остаток замещает водороды при двух соседних атомах углерода, то получаются а-Г., если они разъединены одним атомом углерода, например, СН20Н.. СН2. СН20Н, то — р-Г., если двумя атомами углерода, например, СН2ОН. СН2. СН,. СН20Н,—то у-Г„ и так далее Название Г. производится от того непредельного углеводорода, который получается после отнятия от Г. двух водных остатков (например, из СН20Н.. СН,ОН получается СН,. СН2 — этилен). Вюрц впервые получил Г., действуя уксусносеребряной солью на двугалоидопроизводные предельных углеводородов и обмыливая образующийся сложный эфир. Есть и другие способы получения Г.—Г. с меньшим молекулярным весом—безцветные, густия жидкости, с высокойточкойкипе-ния, без запаха, сладковатого вкуса, смешиваются с водой и спиртом, с трудом растворимы в эфире, уд. в имеют около 1. Двувторичные Г. и пинаконы—б. ч. кристаллические тела, плохо растворяющияся в воде. Производные Г. сложнее, чем производные обыкновенных спиртов, так как в реакцию могут вступать один или два водных остатка, При действии слабых кислот а- Г. переходят в альдегиды или кетоны, р-Г., смотря по строению, также и в окись, у-и 8-Г.—в окиси. Наиболее известный Г. жирного ряда—этилен-Г. получается обыкновенно кипячением бромистого этилена с водой в присутствии поташа; это жидкость с темп. кип. 197,5°, уд. в 1,125, при охлаждении затвердевает и плавится при— 11,5°; при окислении дает последовательно гликолевую кислоту, глиоксаль, глиоксиловую кислоту и, наконец, щавелевую кислоту. Из иинаконов более изучен тетраметил-этилен-Г.,

СН3>С(0Н)С (0H)<Q8, получаемый,

восстановлением ацетона амальгамой натрия; кристаллы с темп. пл. 38°; при перегонке с разведенной серн. кислотой обращается в пинаколин (СН3)3С. .СО. СН3. Из ароматических Г. наиболее важны двуатомные фенолы

С6Н4(0Н)2 : пирокатехин, резорцин и гидрохинон. М. Н.