> Энциклопедический словарь Гранат, страница 191 > Диамины известны как в жирном
Диамины известны как в жирном
Диамины известны как в жирном, так и в ароматическом ряду. Первые могут быть рассматриваемы, как производные двуатомных спиртов гликолей, в которых оба гидроксила замещены амидогруппами, или же как производные аммиака, в двух частицах которого два водорода замещены радикалом гликоля. Д. получаются по тем же методам, как и амины одноатомных спиртов. 1) Нагреванием до 100° бромозамещенных непредельных углеводородов с аммиаком (реакция Гофмана), например: С2Н4Вг2 + + 2NH3=C2H4(NH2)2+2HBr. 2) Возста-новлен. соответственных дицианюров, например: C2H4(CN)2+ 8H=C2H4(CH2NH2)2. Д. представляют собой первичные амины, во многом схожие с первичными аминами одноатомных спиртов, например, с этиламином. Этилендиамин C2H4(NH2)2 — безцветная жидкость с-точк. кип.” 123°, с аммиачным запахом. Тетраметилендиамин CH2(NH2).. СН2. СН2. СН2. (NH2) или путресцин образуется при гниении мяса. Пен-таметилендиамин СН2. (NH2). (СН2)3. CHNEy, или кадаверин, имеет запах спермы. Д. ароматического ряда во многом аналогичны Д. жирного ряда, но представляют основания более слабия в виду содержания фе-нильной группы, обладающей характером кислотным. По сравнению с моноаминами ароматического же ряда они, однако, более сильные основания. Они образуются: 1) восстановлением динитросоединений или нитроамидосоединений, 2) расщеплением посредством восстановления азокраски, составленной из диазобензола и какого-нибудь моноамина. Ароматические Д. по большей части твердия кристаллические тела, перегоняющияся без разложения. Растворимы довольно легко в горячей воде, безцветны, буреют на воздухе. С хлорным железом дают характерные окрашивания. Д. известны в трех изомерах: орто, мета и пара. Эти три класса различаются в значительной степени по своим реакциям, из которых упомянем важнейшия, ведущия к образованию различных, важных в техническом отношении, так называемым дгами-новых красок. Ортодиамины: 1) окислением хлорным железом переводятся в красные диамидофенизины; 2) азотистая кислота переводит их в так называемым азимидосоединения. Метадиамины: 1) с азотистой кислотой дают желтобурия краски (например, Bis-marckbraun); 2) с диазо-солями образуют азокраски; 3) с нитрозодиме-тиланилином дают красные краски (толуиленовая красная). Парадиамины: с РеС13 в слабо-кислом растворе в присутствии сероводорода дают синия и фиолетовия краски, содержащия серу. Из отдельных членов упомянем параамидо-диметиланилин CGH4. (Ш2). [N(CH3)2], дающий с РеС13 и H2S важную краску—метиленовую синь. М. Нечаев.