> Энциклопедический словарь Гранат, страница 213 > Изатин получается окислением индиго

Изатин получается окислением индиго

Изатин получается окислением индиго, а также диоксиндолаи индоксила. Синтетически он может быть получен из о-нитробензоил-мура-вьиной кислоты C6H4(N02)C0.C02H. Сперва переводят последнюю в о-амидо - бензоил - муравьиную кислоту CcH4(NH2)C0.C02H. Эта кислота называется изатиновой и представляет белый порошок. При нагреванин раствора ея, она теряет элементы воды, причем 2 атома водорода уходят из амидной группы, а один атом кислорода из карбоксила, и получается И., строение которого может быть изображено формулой N

СбН С(ОН)----(I).

со

Но можно представить строение И. иной формулой:

NH

ед/ усо(п),

сот. е. при выделении частицы воды из изатиновой кислоты один атом водорода уходит из амидной группы, а гидроксил из карбоксила. Тела такого строения могут легко переходить друг в друга, смотря по условиям: в щелочных растворах и в солях И. принадлежит первая формула, а в кислых растворах и твердом состоянии—вторая. И., следовательно, принадлежит к тавто-мерным телам, т. е. таким, строение которых может быть изображено двумя различными формулами, причем, смотря по условиям, преобладает тело той или иной формулы. Кристаллизуется в желтовато-красных призмах, плав. при 200°, малорастворимых в холодной, лучше в горячей воде и спирту. При нагревании с раствором едкого кали он переходит в изатиново-кислый калий C6H4.NH2.C0.C02K. При восстановлении хлоргидрина изатина получается индиго. Не. Кб.