> Энциклопедический словарь Гранат, страница 215 > Имидо-эфиры

Имидо-эфиры

Имидо - эфиры, органические соединения, строение которых можно изобразить следующими формулами:

-сСтн или 2) RI1 (°<й).’

где подъБи Rобозначены одноатомные углеводородные остатки, а под R11— двухатомный. Таким образом, если в эфирах одно- или двухосновных кислот атом кислорода заместить двухатомной группой NH, то получатся И. Для получения их в эфирный раствор смеси нитрилов (сли.) и спиртов пропускают хлористый водород при охлаждении, а затем действуют на холоду растворами щелочей:

CHoCN + 2НС1 + С,НВ0Н =

ацетонитрилспирт

— CH3.C(NH2)(0CoH5)C1. НС1 =

= CH3.C(NH).(0C2H5)HC1+ НС1; CH3C(NH)(0C2H5)HC1 +

-)- NaOH=CH8C,(NH)(OC2H5)+NaCl +

Ы20 ацетимидоэфир.

Примерами могут служить: этиловый

>ОСяН5 „ „

, кип. при 80°;

формимидоэф.

„„ о/0С,Н5

ацетимидо - эфир СН3., кип.

при 97°; имидо-эфир, отвечающий щавелевой кислоте:

NH. NH

С2Н50/ ° ° 0С2Н5

И так далее

И. Кб.

лот способны образовать И. только те, которыя, выделяя частицу воды, легко образуют внутренние ангидриды.

И. представляют твердия кристаллические тела, легко растворимия в воде. При нагревании с водными растворами щелочей и кислот, легко присоединяют воду, разлагаясь при этом на аммиак и соответствующия кислоты или соли:

Ивииды. Так называются продукты замещения в аммиаке двух атомов водорода двухатомным (двухвалентным) остатком кислот. Как известно, частица аммиака может быть разделена: 1) на амид NH2 и атом водорода и 2) на имид NH и два атома водорода. В свободном состоянии как амид, так и И. не могут существовать, но, согласно закону замещения, они могут замещать: амид один атом водорода, а И.—два. Хотя И. NH в свободном состоянии не получен, но, по Менделееву, его хлористоводородная соль NHHC1 получена при накаливании двойной соли двухлористой платины и нашатыря: PtCl2NH4Cl=Pt + 2НС1 + + NHHC1. Она растворима в воде, изъраствора кристаллизуется в шестигранных ромбических призмах.

Если группой NH2 заместить в одноосновной кислоте, например, уксусной, гидроксил, то получается амид кислоты, например, ацетамид — CH3.C0.NH2. И. же кислот получаются через замещения группой NH двух гидроксилов в двух- и многоосновных кислотах. Получаются они обыкновенно при нагревании кислых аммониевых солей двухосновных кислот, причем происходит выделение двух частиц воды:

С2Н4

/С00Ш4

C00H

=С2

Н4

/С0 С0 /

NH+2H20

Кислый янтарно-кнс- Сукцинимид,

лый аммоний

Для щавелевой кислоты С2Н204 известен также оксимидсочсо/

NH, получающийся при действии пятихлористого фосфора на оксаминовую кислоту, или кислый амид щавел. кислоты, C202(NH2)(0H). Из двухосновных кис-

C2H4(C0)2NH + 2Н„0 - С2Н4(С00Н)2 + + NH3. И. Еаб.