> Энциклопедический словарь Гранат, страница 231 > Камфара

Камфара

Камфара, С10Н160, вещество, добываемое из камфарного дерева (смотрите). При обработке водяным паром измельченных кусков камфарного дерева К. отгоняется; ее очищают затем возгонкой. Полученное таким образом вещество вращает плоскость поляризации света вправо (обыкновенная К., или г-К.). Его оптический антипод (1-К.) находится в эфирном масле ромашки (Matricaria parthenium

L. ). Кроме этих двух видов К., существует несколько других. Наиболее важный из них К. съо. Борнео, или борнеол, С10Н180, добываемый изъБгуо-balanops Camphora, огромного растения, произрастающого на островах Зондского архипелага. Борнеол отлагается здесь в трещинах старых деревьев в кристаллическом состоянии и с незапамятных времен употребляется местными жителями в качестве лекарственного вещества. В Европу обыкновенная К. была завезена арабами. К. безцветное, эластическое, черезвычайно летучее вещество, кристаллизующееся в гексагональной системе. Ея темп. пл. 177—178°; темп. кип. 204°. В парообразном и расплавленном состоянии, а также в растворах К. оптически деятельна, в кристаллическом же состоянии — нет. Весьма мало растворима в воде, но хорошо в большинстве органических растворителей. По своим химическим свойствам К. — кетон предельного характера, Как кетон, К. образует оксим и семикарбазон. К. присоединяет два атома водорода и дает два стереоизомерных алкоголя С10Н17. .ОЕ—борнеол и изоборнеол. Галоиды (С1, Вг) действуют на К. лишь замещающим образом; отсюда следует, что К. не содержит двойных связей. На основании этого можно сделать вывод, что К. представляет из себя бициклическую систему. При помощи менее энергичных окислителей, например, нагревания с иодом, от К. можно перейти к ароматическим производным. Главным продуктом этой реакции является карвакрол (Армстронг и Миллер, 1883), откуда следует, что метильная и карбонильная группы К. связаны с одним углеродом. Следует отметить, что последняя реакция сопровождается частичным изменением углеродного скелета К.,—переходом бициклической системы в моноциклическую. Более тридцати формул было предложено для К. различными исследователями, но лишь Бредт (1893 г.) нашел такое выражение для ея структуры, которое и в настоящее время наиболее удовлетворительно объясняет всю совокупность ея превращений, именно:

СИ, — СН — СИИ2

“ I I ‘

СН3—С—СН3 I

I и

сн2 — с — со I

сн3

Миров. потребление К. черезвычайно велико. Громадные количества ея идут на приготовление целлулоида и бездымного пороха, а также для дезинфекции и вообще для медицинских целей. Частичный синтез К. был произведен уже давно (1896 г.) сухой перегонкой кальциевой соли гомокамфарной кислоты, которая получается, исходя из ангидрида кислоты камфарной:

С8Н14

/СНз—соон соон

/СН, С8Н14 ( I

со

Полный синтез К. кислоты решил поэтому также и вопрос о полном синтезе К. Известны также дешевые способы искусственного получения К. для технических целей. Исходным продуктом для этого служит исключительно пинен (терпентинное масло).

С. Наметкин.