> Энциклопедический словарь Гранат, страница 259 > Коричная кислота

Коричная кислота

Коричная кислота, С6Н5.СН:СН. .СООН, встречается в некоторых бальзамах (толу, перуанский, стиракс), частью в свободном состоянии, частью в виде сложных эфиров. Синтетически получается при действии бензойного ангидрида на уксусно-натровую соль в присутствии уксусного ангидрида (реакция Перкина): С,;Н5.СНО + Н3С.С02 Na=С6Н5.СН : СН.. C02Na-j-H20. Кристаллизуется в иглах с t° пл. 134°. С точки зрения стереохимии для К. к. можно ожидать существования двух изомеров (cis-trans-изомерия). В действительности, кроме указанной К. к. съиЯпл. 134°, известно еще по крайней мере три изо-мера: две изо-К. кислоты (t° пл. 42° и 57°) и алло-К. к. (t° пл. 68°). Два из них (с t° пл. 57° и 68°) выделены из остатков от приготовления кокаина (Либерман), синтетически же эти изо-меры получаются осторожным восстановлением фенилпропиоловой кислоты С8Н5. С : С. С02Н. Они характеризуются необычайной легкостью перехода одного изомера в другой: для этого достаточно нагревания наЗ°—4° выше t° плавления; если внести затем в расплавленную массу кристаллик ближайшого по t° плавления изомера, вещество тотчас же застывает, превращаясь в новую модификацию. В теоретическом отношении вопрос об изомерии К. к. еще не может считаться окончательно выясненным. Повиди-мому, здесь имеется один из случаев не химич., а физич. изомерии (полиморфизм). С. Н.