Малеиновая и фумаровая

Малеиновая и фумаровая (Ф) кислоты, Н00С.СН=гСН.С00Н, две простейших непредельных двуосновных кислоты. Легко получаются из

Малво—Маликов.

70

ОУ

яблочной (оксиянтарной) к - ты отнятием воды: Н00С.СН(0Н).СН2.С00Н— H20=HOOG.CH:CH.COOH. При медленном нагревании яблочной к - ты до 140°—150° образуется главн. обр. фумар. к-та; при быстром—ангидридъМ. к-ты. Обе кислоты легко переходят друг в друга. Ф. к-та. превращается в М. под влиянием ультрафиолетовых лучей, а также при действии галоидных соединений фосфора. Обратно М. к-та переходит в Ф. при действии галоидов, особенно на солнечном свету, а также просто при продолжительном нагревании выше 140°.—Обе кислоты при действии амальгамы натрия дают янтарную кислоту; присоединяя бромистый водород, переходят в моно-бром-янтарную к-ту, а при нагревании с водой—в яблочную к-ту. — Естественно, что обеим к-там, Ф. и М., приписывают одно и то же строение. Между ними однако есть одно существенное различие. Тогда как М. к-та, отщепляя воду, легко дает соответствующий ангидрид, Ф. к-та не способна к образованию ангидрида. Различие это прекрасно объясняется с стереохимической точки зрения. Допускают, что карбоксилы, СООН, в М. к-те расположены по одну сторону плоскости, проходящей через углероды, соединенные двойной связью:

нс - соон

|| Э-

нс — соон

М. к-та.

ИС— СО

НС —СО ея ангидрид.

В Ф. же кислоте группы СООН находятся по разные стороны той же плоскости:

нс —соон

I!

НООС — сн.

Фумаровая к-та.

Ф. к-та встречается во многих растениях (например Fumaria officinalis); она трудно растворима в холодной воде; при 200° возгоняется, не плавясь. М. к-та в природе не встречается; легко растворима в холодной воде; плавится при 130°, а при 160° кипит, отщепляя воду с образованием М. ангидрида. С. Наметкин.