> Энциклопедический словарь Гранат, страница 322 > Нафталин С1оН8

Нафталин С1оН8

Нафталин, С10Н8, главная составная часть фракции каменноугольной смолы с темп. кип. 170—250°; легко выделяется кристаллизацией, очисткой серной кислотой и возгонкой. Н. кристаллизуется в блестящих листочках с темп. пл. 79°; темп. кип. его 218°. Нерастворим в воде; легко растворяется в эфире и горячем спирте. По своим химич. свойствам Н.—типичный. углеводород ароматического ряда (смотрите ПИ, 555). Подобно бензолу, при действии хлора и брома Н. образует соответствующия галоидопроизводныя; с серной кислотой—сульфокислоты; с азотной к-той—нитросоединения, при восстановлении которых получаются типичные ароматич. амины —нафтиламины (амино-Н.).—Н.мож-но рассматривать как конденсированную систему двух бензольных ядер.

Такое строение Н. подтверждается его синтезами и делает вполне понятным существование однозамещен-ных Н. в виде двух изомеров ( и р). Оно вытекает также из отношения Н. и его о дно замещенных к окислителям: при окислении а-нитроа а СН СИ

Р НС jjCH ей нси 11 сн я 1 /С - Р

СН СН а а нафталин.

NOo NOo

J. .. ×,со„н

// / S) > I II [I

w C02H

NHa

/) /-% I ™ II I

%/ #

HO„C4 4

I! I

HOaC//S/X

H. (I) получается нитрофталевая к-та(ИИ), тогда как а-амино-Н. (III), а равно и сам Н. превращаются при этом в кислоту фталевую (IV).

В технике Н. служит исходным продуктом для получения ряда веществ, имеющих обширное применение, особенно в красочной индустрии; таковы, например, нафтиламины, нафтолы (смотрите), фталевая к-та (смотрите) и др.

С. Наметкин.