> Энциклопедический словарь Гранат, страница 357 > Пиридин C5H5N
Пиридин C5H5N
Пиридин, C5H5N, одно из простейших гетероциклических соединений. Находится в продуктах сухой перегонки каменного угля, торфа и дерева; получается таклге при обработке едким кали илй при перегонке с цинковой пылью некоторых естественных алкалоидов. Наиболее простой синтез П.—окисление пиперидина (смотрите). В чистом виде П.—безцветная, противного запаха жидкость, с темп. кип. 114,6°; легко растворяется в воде, спирте и эфире. По своим химич. свойствам П. — третичное основание (смотрите амины, II, 476); с кислотами он образует соли, чем пользуются для его очистки от примесей нейтрального и кислого характера. Мфталлич. натрий со спиртом восстановляют П. в пиперидин; с иодисто-водородной кислотой образуются нормальный пентан, С5Н12, и аммиак. Подобно бензолу (смотрите V, 343), с серной к-той П. дает сульфокислоту; с азотной к-той—нитропиридин, хотя реакции эти протекают Здесь не так гладко, как с бензолом. Вовсе не действуют на И. окислители (хромовая к-та, хамелеон и др.).Структурная формула П. была выведена (Кёрнфр, 1869 г.) из формулы бензола, заменойодной из групп СН на трехвалент-ный азот. Формула эта и теперь наиболее полно выражает всю совокупность химических свойствсн
/ нс
ГС сн нса! ин нисн (т)
/
нс сн(р)
нб СН НС СН (а)
ч/ /
СН N
бенэол. пиридин.
П. и его гомологов. Из последних некоторые также находятся в каменноугольном дегте, но могут быть получены и синтетически. При окислении их получаются пиридинкарбоновия кислоты, имеющия весьма важное значение, как продукты распада некоторых алкалоидов и других гетероциклических соединений. Из гомологов П. заслуживают внимания: 1) три метилпиридина, <“, р и и (пиколины), C6H4N.CH3; из них р-пиколин дает
При окислении хамелеоном Р-пиридин-карбоиовую (никотин.) к-ту,С6Н4Ы.С00Н, получающуюся также при окислении никотина, пилокарпина и др. алкалоидов; 2) р-этил-пиридин, C5H4N. С2Н6—один из продуктов распада хинина; 3) а-пропил-пиридин, C6H4N. С3Н7 (смотрите кониин, XXV, 19) и др. С. Наметкин.