> Энциклопедический словарь Гранат, страница 358 > Пиррол

Пиррол

Пиррол, C4H6N, одно из простейших гетероциклических соединений. Технически П. получается из костяного масла; он находится также в каменноугольном дегте. Простейший синтез П.—действие аммиака на диаль-дфгид янтарной к-ты. Отсюда его строение:

сн,—сн, сн—сн

! I II II

нео сно сн н

+ /

NH NH

П. — безцветная жидкость, буреющая на воздухе; темп. кип. его 130°—131°. Мало растворим в воде; легко растворяется в спирте и эфире. П. — слабое основание; при действии разбавленных кислот он медленно переходит в растворы; выделить отсюда чистия соли П. однако не удается, т. к. растворы эти черезвычайно легко осмоляются. С иодом П. образует тетраиод-П., C4J4NH, (иодол)—кристал. вещество, применяемое в медицине вместо иодоформа. При действии мфтал. калия, а также при кипячении П. с едким кали, водород, связанный с азотом, замещается в П. на калий; образуется П.-калий, C4H4NK, производное, имеющее весьма важное значение, как для очистки П. от примесей, так и для синтеза более сложных производных П. При действии водорода в момент выделения П., в зависимости от условий, присоединяет 2 или 4 водорода и переходит в пир-ролин, C4H,N, или пирролидин, C4H„N (смотрите). — Гомологи П. могут быть получены синтетически аналогично П., например действием аммиака навдикетоны,например: сн,—сн, сн—сн

I II II

со со с с

/ + N

Н.С JH< сн,

Наиболее важное значение из них имеет гемо-П., один из продуктов распада и переработки важнейших естественных пигментов: гематина крови животных и хлорофилла растений. Новейшия исследования показали, что гфмо-П. представляет из себя довольно сложную смесь по крайней мере трех гомологов П. О. Н.