> Энциклопедический словарь Гранат, страница > Спиртокнслоты

Спиртокнслоты

Спиртокнслоты (или окси-кислоты) представляют обширный класс соединений двойственного химического характера (х. функции), проявляя свойства кислот и спиртов — собственно спиртокнслоты, или кислот и фенолов—фенолокпелоты. Обширный класс этих соединений разделяется по различным признакам на отдельные группы.

Кроме основности и атомности, по которым группируют оксикислоты, большое значение имеет относительное положение спиртового водного остатка и карбоксила; на основании этого признака различают а, /2, 7, 6 и так далее оксикислоты; причем порядок букв указывает, при каком атоме углерода, начиная с соседнего к карбоксилу, обозначаемого а, расположен спиртовой водный остаток.

Относительное расположение водного остатка и карбоксила сказывается на различии степени кислотности (а-кислоты несколько более сильные кислоты) и особенно на реакциях выделения воды из оксикислот—образовании ангидридов. Наконец, пэ характер/ спиртовых водных остатков различают первичные оксикислоты (с группой СН9 ОН), вторичные (с группой СНОН) и третич ные (с гру.ппой СОН). Различие оксикислот на основании этого признака особенно сказывается на поведении их при о-ислении, вполне аналогичном спиртам.

Оксикислоты жирного рта представляют или густоватые жидкости, или твердые кристаллические тела, растворимые в воде и спирте и некоторые в эфире. Обычно неспособны перегоняться без разложения. Вкус оксикислот обычно менее резкий. чем у других кислот, и часто приятный (молочная, яблочная, лимонная, виннокаменная и нек. другие). Заключая один или несколько ассиметри-ческих атомов углерода, способны являться в де оптически деятельных изомеров. Благодаря этому и способности к кристаллизации кислот или солей их они послужили опытным материалом, на котором раззилось учение о расположении атомов в пространстве—стереохимия, и разработаны были методы разделения оптически недеятельных ферм (оацемоты) на оптически деятельные изомеры (Пастер, Вант-Гофф, Вислиценус и др.).

Весьма часто оксикислоты или являются в результате брожения, особенно углеводов—молочная кислота, или сами могут подвергаться процессам брожения. Многоатомные сложные оксикислоты получаются при окислении многоатомны: |иртови углеводов и могут служить для их х“, .>ктери-стики (глюк:новая, сахарная, слизевая), а также при окислении непредельных кислот, входящих в состав высыхающих масел—реакция, которой пользуются при изучении природы непредельных кислот, входящих в состав жиров. Многие представители окоикиелот распространены в растениях, а некоторые и в животных, и стоят в связи с аминокислотами, представляя связующее звено между углеводами и белками.

Фенолокислоты распространены обычно в виде эфиров или других производных в растениях. Могут получаться и искусе-: венно общими способами введения гидроксила в ароматические кислоты или карбоксильной группы в ф-нолы; последняя реакция имеет техническое значение при приготовлении салициловой ки-лотыг. - /ОН (1) r COlrt (2)

из фенолята и угольного ангидрида. Присоединение С09 к многоатомным фенолам протекает еще легче (при нагревании в водном растворе фенолов с углеаммонийной солью). Из других фенолокислот представляет интерес протокатехэвая /СООН (1)

Ce Н, -ОН.(Ji JH.(4)

г особзнн) галловая

С, Н

/СЭОН

-ОН

-ОН

ОН

Стоящая в близком отношении к пирогаллолу и, что особенно важно, к таннину, важнейшему представителю группы дубильных веществ, имеющих большое техническое значение (Явление, чернила и прочие). Для выяснения природы дубильных веществ большое значение имеют работы пэкойного Э. Фишера об ангидридах фенолокислот, названных им депсидами по аналогии с пептиаами. Он выработал общие приемы получения депсидов и получил некоторые из них. оказавшиеся тождественными с природными дубильными веществами.

Многие фенолокислоты (салицило-| пая, галловая и другие) находят широкое применение в жизни (в качестве лекарств, антисептиков) и технике.

Н. Лемьннов.