> Энциклопедический словарь Гранат, страница > Фенолы

Фенолы

Фенолы, продукты замены водорода кольца ароматических углеводородов на водные остатки. В зависимости от числа водных остатков отличают Ф. одно-,двух-,трехатомные до шестиатомного ф. Одноатомные Ф.: собст. Ф. и ближайшие гомологи содержатся в каменноугольной смоле, откуда и добываются, в видо эфиров (особенно метальных) входят в состав дегтя (особенно букового), могут получаться искусственно (синтетически) из углеводородов. Многоатомные Ф. встречаются в растениях. По химическому характеру близки к спиртам, особенно третичным, но отличаются более кислотным характером — растворяются в едких щелочах, образуя феноляты; последние разлагаются углекислотой. Фенолятами пользуются для отделения Ф. от других соединений. Сходны со спиртами и по способности образовать эфиры: с кислотами сложные, со спиртами простые. С хлорным лселезом дают различные цветные реакции. Водород ядра способен замещаться (на галоиды, нитрогруппы N 03 и группу S03H—сульфогруппу) еще легче, чем водород углеводородов. Довольно легко окисляются, особенно многоатомные и в присутствии щелочей. Находят разнообразное применение в медицине и технике и сами по себе, и как исходные продукты для приготовления локарств, красок и взрывчатых веществ.

Обыкн. Ф.—карболовая к-та С0Н5 ОН. В чистом состоянии бссцв. кристаллы; т. пл. 43°, т. к. 183° легко расплывается от следов влаги. Розовеет. С хлорным лселезом дает фиолетовое окрашивание; ядовит. Употребляется для дезинфекции в видо водного раствора (смотрите дезинфекция).

Крезолы (смотрите) СУЬСНзОН. Тимол (смотрите) и карвакрол (смотрите) изомеры: СвН3(СП3) (С3Н7) isOH.

Простые эфиры Ф.: метиловый: анизол, СсПг,ОСНз, лсидкость, кппящ. при 155°, употребляется, как средство против нападения насекомых (вшей)—разноси-телей сыпн. тифа; этиловый: фенетол, СсН0ОСаН5, т. кип. 172°.

Двухатомн. Ф., СеН, (0Н)3 — тверды, кристалличны, растворимы в воде. Известны в виде трех изомеров: орто (1.2)— пирокатехин, мета (1.3)—резорцин и пара (1.4)—гидрохинон (смотрите соотв. слова). Первые окрашиваются от PcCJ3 в зеленый цвет, мета—в фиолетовый и пара окисляются в хпноны. Метиловый эфир пирокатехина—гваякол (смотрите).

Из трехатомных Ф., СвН3 (0Н)3, известны все три возможных по теории изомера. Наиболее важны: пирогаллол 1,2,3 и флороглюцин 1,3,5 (смотрите соотв. слова).

Из многоатомных Ф. известны пятиатомный СеН (0Н)5 и шестиатомный Сс(ОН)с—гексаоксибензол, калийная соль которого образуется при действии окиси углерода на калий G СО -+- 6 К=Сс(ОК)(;.

Сходны с Ф. ряда бензола и гидроксильные производные нафталина — нафтолы (смотрите). Н. Демьянов.