> Энциклопедический словарь Гранат, страница > Хиноидные соединения

Хиноидные соединения

Хиноидные соединения, общее название органич. соединений, заключающих характерное для хинонов (смотрите) сочетание простых и двойных связей.

/СН /С1Ч

сн С сн

ХИНОЛИН, C9H7N, | || | ,

СН С СН

по строению аналогичен нафталину; в него входят бензольное и пиридиновое ядра. Строение доказано синтезом и окислением в пиридиндикарбоновую кислоту (а, (3) — хинолиновую. X. содержится в дегте из каменных и бурых углей и в костяном масле Диппеля. Образуется при перегонке со щелочами алкалоидов хинной корки, что отразилось на названии. X. — бесцветная жидкость с характерным запахом, кипит при 240°, замерзает при—19,5°, уд.

в. 1,081 при 0°. Нерастворим в воде, растворим в алкоголе, эфире и других органических растворителях. Слабое третичное основание. Замещением водорода на углеводородные радикалы получаются гомологи, а на другие группы NO, NH2, ОН, СООН, S03 Н и прочие разнообразные производные. При окислении гомологов хамелеоном получаются хинолинкарбоновые кислоты. Уже однозамещенные производные известны во многих (7) изомерах. X. способен присоединять от 2 до 10 атомов водорода; в последнем случае получается декагидрохинолин — сильное вторичное основание. Синтетических способов получения X. и его производных известно много. Важнейшим по широте применения является метод Скраупа, состоящий в действии на анилин (или его производные) глицерина, серной кислоты и нитробензола (как окислителя). При этом под влиянием серной кислоты из глицерина образуется акролеин — СН2 =

= СНС

накролеин с анилином даетакролеин-анилин Ce Н5 N=CH СН—СН2, который под окисляющим влиянием C6H5N02 дает X. Беря вместо анилина другие соединения, заключающие в бензольном ядре группу NH2, можно получить различные производные X. Хинолиновое ядро входит в некоторые алкалоиды, но в отличие от индола и его производных биологического значения X. не имеет. Известно много реакций, при которых наблюдаются переходы от производных индола в таковые X. Некоторые производные X. применяются как лекарства: кайрин С9 Н9 ОН N СН3 как жаропонижающее, также таллин С9 Н9 (0СН3) NH; другие как красящие вещества (смотрите XXV, прил. к ст. 363/64, краски, 4, и №№ 87, 129, 169). Изомером X. является изо-Х.

СН /СНЧ СН с сн

|| | .производными ко-

СН С N

СНСН

торого являются некоторые алкалоиды.

Л. Д.

Минонимидные краски, см. XXV, прил. к ст. 364, краски, 5.