> Энциклопедический словарь Гранат, страница > Хиноны

Хиноны

Хиноны, соединения,происходящие от ароматических углеводородов, а также углеводородов с конденсированными бензольными ядрами: нафталина, антрацена, фенантрена (и терпенов), замещением двух водородов двумя атомами кислорода в пара (реже в орто) положении. Название получили по простейшему и полученному первым X., С6 Н4 02. Пара-Х. гораздо более валены, чем полученные сравнительно недавно орто-Х. бензольного ряда. X. бензольного ряда—желтые кри-сталлич. вещества, возгоняющиеся и перегоняющиеся с паром, обладающие особым острым запахом и окисляющими свойствами. При восстановлении переходят в гидро-Х. В настоящее время пара-Х. придают строение диС=О

СН СН

кетонов. Бензо - X.: || || ; согласно

СН СН

/. С=0

этой формуле, он — производное угле-

/:ibx СН СН

водорода: || || ; такое строение

СН СН

вообще называют хинойдным.

В растениях X. бензольного ряда мало распространены, чаще встречаются производные нафтохинона и особенно антрахинон и его гидроксильные производные (смотрите ализарин). Искусственно X. получаются окислением как соответствующих гидро-Х. и других пара-замещенных производных, так иногда однозамещенных производных и даже углеводородов (нафталина, антрацена). Бензохинон, или р-Х., получен впервые Воскресенским в лаборатории Либиха из хинной к-ты, теперь получается окислением хромовой смесью анилина. Золотисто-желтые иглы, т. пл. 161°, ядовит. Склонен давать продукты присоединения: так, с гидрохиноном дает хингидрон—темнозеленые призмы с металлическим блеском, применяется при определении концентрации водородных ионов —метод, нашедший широкое применение. От X. производится ряд соединений, сохраняющих характерное для X. строение (хиноидное); для них характерна способность переходить в изомеры с ароматическим строением. Между прочим, хиноидное строение имеют многие краски (смотрите хромофоры). Нафто-X., СюН602, известен в виде трех изомеров: а (1, 4), р (1, 2) и амфи (2, 6)— нафто-Х. Первый сходен с X., представляет желтые иглы, т. п. 125°, с резким запахом и очень летуч. Второй — красные иглы, разлагающиеся при 120°, не летуч. Третий — желтокрасные призмы, непостоянен, обладает более сильным окислительным действием, чем два другие. Антрахинон (ем.) в технике готовится в большом масштабе при фабрикации ализарина. Очень прочен, ближе к дикетонам, чем к типичным X., без запаха, неспособен восстановляться сернистым ангидридом в гидро-Х. Диоксиан-трахиноном является ализарин (см).

Я. Д.