> Энциклопедический словарь Гранат, страница > Хлороунсусные кислоты

Хлороунсусные кислоты

Хлороунсусные кислоты, представляют продукты замены водорода в уксусной кислоте (СН3 C00H) на хлор. Известны три кислоты: моно-, ди- и трихлороуксусная к. (СП, С1С00Н, СНС12СООН и ССЬСООН). Наиболее важной является моно-Х. у. к. СН2 €1 C00H, которая получается в больших количествах в технике или действием хлора на ледяную уксусную кислоту в присутствии фосфора или серы, или же рядом превращений из ацетилена. Техническое приготовление моно-Х. у. к. вызвано применением ее для синтеза индиго. Кроме того, моно-Х. у. к. играет значительную роль в качестве промежуточного продукта при переходе от уксусной кислоты к другим соединениям: гликолевой кислоте ПН2 ОН СООН, гликоколю СН2 NH3 СООН, фенил-гликоколю Се Н5 НХСН2 СООН, малоновой кислоте СН2(СООН)2 и эфиру ее, цианоуксусной кислоте СН3 CNCOOH и эфиру ее, нитрометану СН3К02ит.д. В свою очередь, перечисленные вещества служат для разнообразных синтезов. Кроме того, особенно три-Х. у.

к. имела большое значение для развитиятеоретических воззрений органической химии (смотрите замещение, XX, 503 сл.). Как видно из перечисленных превращений, хлор в моно-Х. у. к. очень подвижен. Весьма замечательно повышение кислотного характера уксусной кислоты, вызываемое замещением водорода хлором. Это резко выражено константами их диссоциации:

уксусная к. К=0,0018 моно-Х. у. к. К —0,155 ди-Х. у. к. К=5,14 три-Х. у. к. К=около 30.

Это повышение кислотного характера связано е повышением реакционной способности карбоксила. С другой стороны, замечательно вызываемое накоплением хлора ослабление связи между атомами углерода, выражающееся в том, что три-Х. у. к. отщепляет С02 уже при кипячении ее водного раствора. физические свойства X. у. к. следующие:

температура,

плавл. кипен. уд. вес.

СН2С1С00Н 61,5° 189° d=1,3978

(нестойк. форм. 56,3°),

СНС12С00Н жидк. 194° d=1,5707 ССПСООН 52° 196° —197° d=1,6302

Н. Д.