Этилен-гликоль» см

Этилен-гликоль» см. гликоли, XV, 134/35. ’

Этилендиамин, см. диамины, XVIII, 448.

Этиленовые углеводороды,

или олефины (ср. XLII, прил. углеводороды} 34, 35), гомологический ряд углеводородов, Сп Н2П, простейший член которого представляет этилен, С2Н4; ещё более простой углеводород, метилен (смотрите), СН2, не получен, и при различных попытках его получения образовывался этилен. В этилене и его гомологах обычно признаётся двойная связь между атомами углерода и формула строения этилена изображается так: СН2=СН2. Согласно современным воззрениям на строение атомов и некоторым теориям относительно характера связи в органических соединениях признают, что простая связь устанавливается при помощи двух, двойная — четырёх, тройная — шести электронов. В таком случае формула строения этилена будет:

Н: : :Н С С

Н: : :Н

Пространственная (стереохимическая) формула этилена изображается двумя тетраэдрами, соприкасающимися по ребру; в центре тетраэдров находятся атомы углерода, на свободных (4) вершинах — атомы водорода, или радикалы: метил, этил и так далее

Номенклатура. Названия либо оканчиваются на илен и производятся от тех же корней, как и у предельных углеводородов; либо рассматривают углеводороды этиленового ряда как производные этилена и называют С3 Нс, или СН3 СН ==СН2 метил-этиленом, С4Н8 этил-этиленом и диметил-этиленом. По женевской номенклатуре названия оканчиваются на ен: этен, пропен и так далее

Э. у. мало распространены в природе. Встречаются в нефти и образуются при сухой перегонке различных ве- ’ ществ (каменного угля, дерева и прочие), а также при разложении нагреванием под давлением предельных углеводородов (крекинг) — технически важном процессе.

Физические свойства Э. у. в общем сходны со свойствами предельных углеводородов, и закономерности изменения свойств в гомологическом ряду также весьма близки. Кроме молекулярного веса, на некоторых свойствах сказывается влияние строения:

к таким свойствам относятся темп, кипения и особенно молекулярнаярефракция [MR — Последней величиной пользуются для установления нахождения двойной связи.

Способы получения Э. у. довольно многочисленны и разнообразны, но, в общем, большинство главнейших сводится к косвенному отнятью у предельных углеводородов двух атомов водорода от двух соседних атомов углерода. Сущность приёмов заключается в отнятии элементов воды от спиртов и отнятии Н1 или Вг2 от галоидных производных предельных углеводородов. Воду отнимают нагреванием с водоотнимающими веществами (H2S04, PgO, В203, ZnCl2) или пропусканием паров спирта над нагретой окисью алюминия, А1203. Йодистый водород отнимают спиртовым раствором КОН, Вг2 — посредством цинковой пыли и спирта или вообще металлов (Na). Известны и другие общие способы добывания Э. у., но они имеют меньшее значение.

Химические свойства. Главной особенностью Э. у. является черезвычайная склонность вступать в реакции прямого присоединения с разнообразными веществами как с“ элементами, так и с соединениями. Многие из этих реакций обратны способам получения. Так, Э. у. способны при известных условиях присоединять Н2, переходя в предельные углеводороды. Энергично соединяются с Вг2 (С12 и J2), а также с кислотами галоидоводородными и кислородными; при этом молекула кислоты распадается на две части, из которых одной является обычно Н, а другой — остальная часть, но иногда ОН кислоты присоединяется к одному атому углерода, а остальная часть к другому, например:

СН2=СН2 + ш=СН3 CH2J;

СН2=СН2 + H0N02 CH20HCH2N02;

СН2=сн2 + ней=СН2ОНСН2С1;

СН2=СН2 -)- H2S04==CH8CH20S020H.

Кроме кислот, присоединяются и ангидриды кислот, N205, N2Q4, N203

(раб. Н. Я. Демьянова и др.). При действии озона присоединяется озон с образованием озонидов (смотрите переписи органические). Указанными реакциями и примерами превращения Э. у. далеко не исчерпываются. Особенно следует указать на способность Э. у. полимеризоваться под влиянием физических условий: нагревания под давлением, действия тихого разряда, нагревания в присутствии катализаторов, действия кислот и солей (H0SO4, ZnCl2 и др.). Процесс этот имеет практическое значение как метод превращения газообразных углеводородов в жидкие.

Наконец, в отличие от прочных, неспособных к изомеризации, предельных углеводородов, Э. у. во многих случаях способны претерпевать более или менее глубокие изомерные превращения, причём не только может перемещаться двойная свя:, но и происходить глубокая перестройка углеродного скелета.